Un año más tarde se vuelve a repetir el mismo partido. Dos equipos y un solo puesto en la final. Cía Montaigne y Entreolivos disputaban las semifinales de la Copa Colegial 2019, en un partido que no defraudaría a nadie. El colegio Montaigne se encontraba a rebosar, la afición no dejó de animar en ningún momento y es así por lo que vivimos uno de los mejores partidos de esta edición de la Copa Colegial. El partido comenzó con mucha intensidad. Como cabía esperar Entreolivos planteaba su habitual “castillo”, una zona casi impenetrable que se le atragantó a las azules. Con todo esto, Andrea Gascón de Luna comenzó anotando en la pintura, pero la respuesta no tardó en llegar y fue Pilar Ruiz del Portal quien con dos acciones consecutivas daba la primera ventaja para el colegio Montaigne. Las locales mantenían un buen nivel tanto defensivo como ofensivo y esto se reflejó en el marcador ya que Patricia Triano de Seras anotó un increíble triple que hizo enloquecer a la grada. Así acabaría el primer cuarto, con ventaja para las azules.

Sin embargo, en el segundo cuarto todo cambió. Las visitantes aumentaron el nivel defensivo dejando a Montaigne muchos minutos sin anotar. Esto lo aprovecharon gracias al buen trabajo de Teresa de la Puerta Valdecantos y Ángela Onorato Guerrero, elegida a la postre Mejor Jugadora Wibo del Colegio Entreolivos. Así las de amarillo conseguían un parcial de (6-0) que las distanciaba en el marcador. Pero Cía Montaigne consiguió reaccionar en gran parte a una de las mejores jugadoras de su equipo María Neri Beaus, quien mostrando indicios de su calidad, las acercaba en el marcador.

En el descanso todo estaba por decidir, se notaba el nerviosismo en jugadores, afición.... La Gran Final a 16 minutos y solo 4 puntos separaban a ambos equipos. El tercer cuarto comenzó y con ellos las locales impusieron su juego. Querían remontar y que mejor manera que con un parcial que las pusiera por delante. Este parcial fue liderado por Mencía García Merchante y Lucía Fernández-Montes Ferrete, Mejor Jugadora Wibo del Colegio Montaigne. Tras un tiempo muerto de Remedios Ortega Molina, las visitantes reaccionaron e impusieron un alto ritmo al encuentro que propició los nervios de las locales y que con canastas de Berta Martín Pérez y Esperanza Sánchez Pérez, le daban la vuelta al marcador. En la última jugada del cuarto, María Neri Beaus volvía a ser decisiva para Montaigne y anotó dos tiros libres para dejar el resultado en un emocionante 20-20 a falta de 8 minutos.

El último cuarto iba a empezar con un tiro libre anotado por Marta Romeu Morales que hacía las delicias de la afición local. El partido entró en una fase de errores de ambos conjuntos producidos por los nervios y las grandes defensas de los dos equipos. Pero, Esperanza Sánchez Pérez anotó un impresionante triple para las de amarillo que dejó a toda la grada local enmudecida. Tras esto, Entreolivos consiguió dos acciones rápidas que le daban la máxima ventaja a falta de dos minutos. La remontada parecía imposible pero, Pilar Ruiz del Portal iba a intentarlo hasta el final. Acercó de nuevo a su colegio a tres puntos a falta de un minuto. Sin embargo, Andrea Gascón de Luna, MVP de la edición anterior de la Copa Colegial, sentenció el partido con una canasta en transición.

Entreolivos consiguió así el pase a la Gran Final de la Copa Colegial 2019 por segundo año consecutivo. Allí se enfrentaran al IES Majuelo, debutantes en la Copa Colegial que van con muchas ganas a por el estandarte.